Родился в канадском городке Вудстоке (провинция Онтарио) в семье Джеймса Зегерса (работавшего на каменоломне) и школьной учительницы Мэри Эллен Зегерс. У Кевина две сестры — Криста и Кэти.
Кевин вырос в Вудстоке, окончив в 2002 году школу Св.Марии (англ. St. Mary's Catholic High School). Начал сниматься в рекламных роликах с 6 лет (более 30 раз). Также выступал как модель.
Первое появление в телефильме случилось, когда Кевину было 7 лет: небольшая роль в комедии «Срочно Требуется Звезда» (англ. Life With Mikey, 1993). В дальнейшем снимался в эпизодических ролях во многих сериалах и фильмах ужасов.
После появления римейка фильма «Рассвет мертвецов», сыграл главную роль совместно с Фелисити Хаффман в независимом кинофильме «Трансамерика» (2005), дважды номинированном на «Оскар». За роль Тоби Кевин получил Приз Каннского кинофестиваля (2006). В этом же году на экраны вышла комедия «Мальчик в девочке», где он снимался вместе с Самирой Армстронг.
В 2008 году снялся в фильме «Пятьдесят мертвецов».