Сын няни Джойс Питерсон и учителя испанского языка Говарда Леонарда.Играет на сцене с12 лет.Участвовал во многих бродвейских постановках.В 2001 году получил престижную американскую премию"Тони",за роль в спектаклепо пьесе Тома Стопарда "Изобретение любви".В августе 2008 года Леонард женился на Габриэлле Салик,профессионально занимающейся конным спортом. Фильмография:984 — Манхэттенский проект / The Manhattan Project — Vfrc
* 1988 — Мой лучший друг — вампир / My Best Friend Is a Vampire — Jeremy Capello
* 1989 — Общество мертвых поэтов / Dead Poets Society — Нил Пэрри
* 1990 — Мистер и миссис Бридж / Mr. & Mrs. Bridge — Douglas Bridge
* 1991 — И в горе и в радости / Married to It — Чак Бишоп
* 1993 — Swing Kids — Peter Müller
* 1993 — Много шума из ничего (фильм, 1993) / Much Ado About Nothing — Claudio
* 1993 — Эпоха невинности / The Age of Innocence — Ted Archer
* 1994 — Безопасный проход / Safe Passage — Alfred Singer
* 1996 — Убийца: Дневник убийств / Killer: A Journal Of Murder — Henry Lesser
* 1996 — I Love You, I Love You Not — Ангел смерти
* 1996 — Соседские мальчишки / The Boys Next Door (TV) — Barry Klemper
* 1997 — In the Gloaming — Danny
* 1998 — Последние дни диско / The Last Days of Disco — Tom Platt
* 1998 — Осада / Standoff — Jamie Doolin
* 1998 — Контроль земли / Ground Control — Круз
* 2000 — За гранью возможного / The Outer Limits, 6 сезон, 20 эпизод(Гнездо) — Robby Archer
* 2001 — A Glimpse of Hell — Lt. Dan Meyer
* 2001 — Лента / Tape — Jon Salter
* 2001 — Гонщик / Driven — Demille Bly
* 2001 — Челси Уоллс / Chelsea Walls — Terry Olsen
* 2003 — Внутри моей памяти / The I Inside — Peter Cable
* 2003 — Нарисованный домик / A Painted House (TV) — Jesse Chandler
* 2004 — Доктор Хаус / House M.D. — доктор Джеймс Уилсон
